Hydroksykwasy.html



Hydroksykwasy - to związki organiczne, zawierające jednocześnie dwie grupy funkcyjne - karboksylową (-COOH) i hydroksylową (-OH).

Hydroksykwasy otrzymuje się z odpowiednich halogenokwasów w reakcji z np. NaOH:

edytuj Hydroksykwasy naturalne

Wiele hydroksykwasów występuje też w dużych stężeniach w wielu produktach naturalnych. Np. kwas cytrynowy w soku z cytryny, kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winach. Kwas cytrynowy jest też ważnym produktem pośrednim w cyklu Krebsa. Naturalnie występujące hydroksykwasy posiadają zawsze grupę hydroksylową w pozycji α w stosunku do grupy karboksylowej.

edytuj Laktydy

Zobacz więcej w osobnym artykule: Laktydy.

Hydroksykwasy są zarówno kwasami jak i alkoholami. Kwasy, które posiadają grupę hydroksylową w pozycji γ i δ są zdolne do wewnątrzcząsteczkowej reakcji estryfikacji prowadzącej do powstania cyklicznych laktonów. α-hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwóch cząsteczek z odszczepieniem dwóch cząsteczek wody tworzą cykliczne laktydy.

edytuj Pozostałe hydroksykwasy

Hydroksykwasy, w których grupa hydroksylowa występuje w pozycji dalszej niż δ nie są zdolne do cyklizacji. W obu przypadkach, energia naprężeń wiązań tworzących ugrupowanie cykliczne byłaby wyższa od energii samych tych wiązań. β-hydroksykwasy mają natomiast tendencję do spontanicznej α-β eliminacji, prowadzącej do powstania α-nienasyconych kwasów karboksylowych:

Kwas γ-hydroksymasłowy (GHB) posiada silne własności narkotyczne.

edytuj Zobacz też

• hydroksyaminokwasy