Aldehyd.html

Wzór ogólny aldehydów

Aldehydy - to grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową lub formylową, której atom węgla jest bezpośrednio związany z przynajmniej jednym atomem wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym C_nH_2n+1CHO.

Gdy podmienimy atom wodoru związany z węglem grupy aldehydowej/formylowej dowolną grupą alkilową to otrzymamy kolejną grupę związków o nazwie ketony, która ma zbliżone własności chemiczne do aldehydów i zawiera grupę karbonylową.

Spis treści

1 Otrzymywanie
2 Właściwości
3 Charakterystyczne reakcje
4 Najważniejsze związki będące aldehydami
5 Zobacz też

edytuj Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony).

Aldehydy można także otrzymać przez ostrożną redukcję kwasów karboksylowych - lub ostrożne utlenianie alkoholi. Jednym z miejsc w naturze, gdzie spotyka się aldehydy, są nieprawidłowo sfermentowane napoje alkoholowe. Fermentujące cukry zamieniają się w alkohole, które dalej reagują z tlenem (jeśli fermentacja nie jest dobrze zabezpieczona) dając aldehydy.

edytuj Właściwości

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formalina i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Roztworu aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formalina) używa się do konserwacji preparatów biologicznych.

edytuj Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są reakcje addycji do grupy karbonylowej.

Przyłączenie amoniaku, a następnie eliminacja wody, dająca iminę:

Kondensacja aldolowa:

Reagują dwie cząsteczki aldehydu octowego.

Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a¹, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}, słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów. Ta właściwość jest podstawą wykrywania i oznaczania tych związków, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera.

edytuj Najważniejsze związki będące aldehydami

benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)
formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)
acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)