Éthanol.html

On l'appelle souvent simplement « alcool », car l'éthanol est l'alcool qui se retrouve dans toutes les boissons alcoolisées. Dans la pharmacopée européenne, éthanol désigne l’éthanol absolu, c'est-à-dire pur à 100 %, alors que alcool Ph. Eur. désigne l'éthanol contenant une certaine quantité d'eau. Ses synonymes sont esprit de vin, alcool de grain. L'alcoolisme est la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol. Ses conséquences néfastes en font un fléau historique.

Historiquement, l'éthanol a été produit par fermentation directe de sucres naturels : la production de vin ou de bière fermentée est attestée dans l'empire babylonien dès 3000 av. J.-C. Les premières obtentions pures sont probablement dues aux alchimistes perses qui développèrent l'art de la distillation au VIII^e et IX^e siècle siècle de l'ère chrétienne.

On le fabrique aussi industriellement par hydratation de l'éthylène.

L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant. C'est aussi un désinfectant.

En Amérique du Sud et surtout au Brésil, certaines essences disponibles à la pompe peuvent comporter jusqu'à 20 % d'éthanol et portent le nom d’ethanol blend.

En France, le gouvernement a lancé officiellement fin 2006 l'E85, un mélange de 85 % d'éthanol et de 15 % d'essence comme agrocarburant. Il devrait être disponible dans plusieurs centaines de stations de service d'ici la fin de l'année 2007.

modifier Propriétés médicales

L'éthanol absolu est parfois injecté dans des tumeurs afin de provoquer leur nécrose. Il n'a toutefois pas une activité ciblée puisqu'il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et cancéreux.

modifier Production industrielle d'éthanol³

modifier Par hydratation catalytique directe de l'éthylène

La synthèse de l'éthanol par hydratation de l'éthylène repose sur la réaction suivante :

$\mathrm{C_2H_4}\ _\mathrm{(g)} + \mathrm{H_2O}\ _\mathrm{(g)} \leftrightarrow \mathrm{C_2H_5OH} \ _\mathrm{(g)}\,$

La variation d'enthalpie liée à cette réaction est Δ_RH = − 43,4 kJ·mol⁻¹⁴. Pour obtenir un rendement à l'équilibre satisfaisant (usuellement compris entre 7 % et 22 %), cette réaction nécessite d'être catalysée. La majorité des catalyseurs décrits dans la littérature technique présentent un caractère acide. On citera notamment l'acide phosphorique et l'acide silicotungstique. Ces catalyseurs imprègnent généralement un support poreux.

Le produit final de l'hydratation de l'éthylène est un mélange contenant entre 10 % et 25 % d'éthanol en poids. Des distillations successives seront donc nécessaires pour obtenir un mélange plus concentré. Au final, les conditions optimales pour la réalisation de cette réaction d'hydratation dépendent grandement du catalyseur utilisé, des caractéristiques du réacteur et des qualités du produit de départ.

modifier Par hydratation indirecte de l'éthylène

La production d'éthanol par hydratation indirecte de l'éthylène fait intervenir un mécanisme réactionnel plus complexe avec deux grandes étapes : un ensemble de réactions d'estérification puis d'hydrolyse. Ce procédé consomme des grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

modifier Production d'éthanol à partir de la biomasse

Dans ce cas, on parle de bioéthanol. La majorité du bioéthanol produit aujourd'hui provient du traitement des plantes sucrières (betterave, canne à sucre, …) ou des céréales (maïs, blé, …). La production de bioéthanol à partir de la biomasse se divise sommairement en 3 étapes.

L'hydrolise de la céréale : contrairement aux plantes sucrières qui donnent du sucre directement, il est nécessaire d'hydroliser l'amidon (polymère du glucose) contenu dans les céréales afin d'obtenir du glucose. Cette hydrolise peut se faire par des enzymes (hydrolise enzymatique) ou par l'acide (hydrolise acide, nécessite que le mélange soit porté à ébulition).
La fermentation du glucose : on utilise pour cette étape des levures que l'on insère dans un mélange de sucre et d'eau. La durée de fermentation varie mais tourne aux alentours de quelques semaines. A l'issue de cette étape on obtient un éthanol très dilué, inutilisable pour l'instant.
La distillation : pour extraire l'éthanol pur du mélange d'éthanol et d'eau on peut procéder par une distillation fractionnée. Cette distillation s'appuie sur la température d'ébullition de l'éthanol, inférieure à celle de l'eau. Le mélange est porté à ébullition, ainsi l'éthanol s'échapera entièrement avant que l'eau ne commence à bouillir. On obtient un éthanol aussi pur que la distillation est efficacement réalisée.

D'autres filières existent cependant, notamment la production de bioéthanol (dit bioéthanol cellulosique) à partir de déchets végétaux (sciure de bois, paille de blé, emballages, …). En effet ces produits contiennent de grandes quantités de cellulose, un autre polymère du glucose. Le problème réside dans l'hydrolise de la cellulose, difficilement réalisée à ce jour. Le procédé le plus élaboré dans ce domaine est actuellement celui développé par l'entreprise canadienne Iogen Corporation.

modifier Prix de la terre

En 2007, il fut révélé que la consommation de l'éthanol au Brésil faisait radicalement augmenter le prix de la terre et le coût de production du maïs, du lait, du sucre et de la viande. Les producteurs d'éthanol comme Archer Daniels Midland ont suscité les critiques de chercheurs qui craignent une éventuelle famine en raison d'une hausse probable du prix de la nourriture et de la monoculture du sol, ce qui oblige aux producteurs d'importer les aliments essentiels⁵.

modifier Notes et références

↑ Haida, O.; Suga, H.; Seki, S., Calorimetric study of the glassy state. XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol, J. Chem. Thermodynam., 1977, 9, 1133-1148.
↑ Chao, J.; Rossini, F.D., Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols, J. Chem. Eng. Data, 1965, 10, 374-379.
↑ Une description précise des procédés industrielles de production d'éthanol peut être trouvée dans la référence suivante : Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Article éthanol ((en)).
↑ La méthodologie de détermination de cette valeur peut être trouvée entre autres dans la référence suivante : Chem. Abstr. 58 (1963) 6660g (en).
↑ Le Figaro Actualité en direct et informations en continu

modifier Voir aussi

Molécule en 3D et en rotation Rouge : Oxygène, Gris : Carbone, Blanc : Hydrogène

Autres alcools :

Usages :