Veresterung.html



Die Veresterung (auch Esterbildung) ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion, bei der ein Alkohol mit einer Säure zu einem Ester reagiert. Die Säurekomponente kann eine organische Carbonsäure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure, Zitronensäure) oder eine anorganische Säure (z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure) sein.

Bearbeiten Veresterung von Carbonsäuren

Ester entstehen, wenn ein Alkohol mit einer Carbonsäure in Gegenwart einer anorganischen Säure als Katalysator (meist konzentrierte Schwefelsäure) reagiert. Dabei kommt es zu einer Additions- mit anschließender Eliminierungsreaktion. Die Rückreaktion bezeichnet man als saure Esterhydrolyse oder Esterspaltung.

Allgemeine Reaktionsgleichung der Veresterung einer Carbonsäure:

Bearbeiten Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung (Fischer-Veresterung)

Emil Fischer hat als erster erkannt, dass die Veresterung am Besten in saurem Milieu mit einem Überschuss an Alkohol von statten geht.

• Protonierung der Carbonsäure
  

• Das durch die Protonierung gebildete Carbeniumion wird von einem freien Elektronenpaar der OH-Gruppe des Alkohols nukleophil angegriffen.
  

• Wasserabspaltung und Deprotonierung
  

Normalerweise reagieren Säuren unter Protonenabspaltung (Neutralisation), so dass der Sauerstoff der Hydroxylgruppe der Carbonsäure im Ester eingebaut sein müsste. Da jedoch der Alkohol einen ausgeprägteren Säurecharakter aufweist, spaltet dieser das Proton ab. Durch Isotopenmarkierung des Sauerstoffmoleküls im Alkohol konnte dies nachgewiesen werden (im Reaktionsmechanismus durch den blau dargestellten Sauerstoff verdeutlicht).

Bearbeiten Weitere Veresterungsreaktionen

Es gibt eine Reihe weiterer Möglichkeiten, Alkohole und Säuren bzw. Säurederivate zu Estern umzusetzen, so z. B. die Reaktion zwischen Alkohol und Säurechlorid (Schotten-Baumann-Methode), Alkohol und Säureanhydrid, die Steglich-Veresterung oder die Mitsunobu-Reaktion.

Bearbeiten Esterspaltung

Die Rückreaktion der Veresterung ist die saure Esterhydrolyse (siehe auch Hydrolyse). Die basische oder alkalische Esterhydrolyse hat einen anderen Reaktionsmechanismus als die saure und ist deswegen unter Verseifung explizit dargestellt.